孟郊到溧阳上任后，第一件事就是把母亲裴氏从老家接过来一起住。如今家喻户晓的《游子吟》，正是写于此时：
慈母手中线，游子身上衣。
临行密密缝，意恐迟迟归。
谁言寸草心，报得三春晖。
孟郊的母亲是一个善良贤惠、坚毅果敢的女性，她不仅抚养了孟郊，献出了所有的母爱，而且成为儿子的精神支柱和动力来源。孟郊年过半百，才终于有能力把母亲接到工作的地方一起住，但这寸草之心，又怎么报答得了三春之晖呢？这首诗好，就好在孟郊用最朴实的语言，写出了母爱震撼人心的力量。清人宋长白说，孟郊这首《游子吟》，言有尽而意无穷，足与李绅的“锄禾日当午”一诗并传于世。
然而，孟郊在溧阳做官做得并不开心。尽管他战战兢兢，“饱泉亦恐醉，惕宦肃如斋”，终究还是不能胜任这份天天与繁琐事务打交道的工作。据说县令因此迁怒于他，将他的月俸减半，孟郊过得更艰难了。
大约干了四年后，孟郊辞职了。孟简说：“东野（孟郊）既以母命而尉，宜以母命而归。”说明孟郊出来游历以至最后为官都是奉母之命，辞官不干也是其母做主的结果。母亲或许不忍见儿子当一个县尉当得如此郁闷，所以劝他不当好了。
辞官后，54岁的孟郊带着家人和母亲寄居东都洛阳，在那里度过了他生命中最后，也是最惨的十年。
56岁时，经韩愈、李翱等友人推荐，孟郊出任水陆运从事，试协律郎。一听就是很适合孟郊的闲差，所以孟郊也算有了一段较为平静的生活。但仅仅一年后，接踵而来的丧子之痛和亡母之悲，在五年间几乎摧毁了孟郊的精神和身体。
根据韩愈的说法，年届六旬的孟郊连丧三子，导致无后，晚景凄凉。一些史学家则考证，孟郊一生四个儿子全部夭亡，最大的一个仅活到十来岁。可以想象，孟郊是多么的痛不欲生。看到早春一场严霜过后杏树花苞一个个被打落，他写了《杏殇九首》，哀悼儿子的早夭，真是字字泣血。我录其中两首：
儿生月不明，儿死月始光。
儿月两相夺，儿命果不长。
如何此英英，亦为吊苍苍。
甘为堕地尘，不为末世芳。
此儿自见灾，花发多不谐。
穷老收碎心，永夜抱破怀。
声死更何言，意死不必喈。
病叟无子孙，独立犹束柴。
前一首说他的儿子跟月光相克，所以命不长。一个饱受痛击的老诗人，恐怕也只能用天命来自我麻痹了。后一首说他的儿子死了，他这个病恹恹、骨瘦如柴的老头儿，也就无后了。在古代，无后绝对是一个人最最锥心的刺痛。难怪后世很多诗人表示不喜欢读孟郊的诗，因为实在太苦，太痛了，令人读后情绪低落到极点。
