霍利爾曾率領利物浦奪得小三冠王
人們相信霍利爾和海明威之間的關系是天作之合，但其實情況並非如此。在法國捧起世界杯冠軍之後，霍利爾相信未來五年的典型球員會如同維埃拉一樣，擁有速度、力量和運動能力。他發現青訓學院擁有很多天賦出眾的球員，但他們中很多人都是矮個子的技術型。當霍利爾建議改變青訓招募模式之時，海明威提醒他，歐文正在正在成為世界上最好的年輕球員之一。在霍利爾執教球隊早期的一系列談話之後，兩人之間很少會有一致的看法。
在霍利爾將傑拉德擢升到一線隊之後，雙方的關系也沒有得到改善。海明威很高興霍利爾做出這樣的決定，但他對霍利爾提升傑拉德的方式感到惱火。霍利爾向媒體解釋，他最初去青訓學院觀察球員，是為瞭另外一名球員——斯蒂芬-賴特——而沒有提及海明威對傑拉德的承諾。霍利爾說青訓學院並沒有人真正支持傑拉德，但這顯然不是真的。在利物浦青訓學院，海明威的辦公室裡掛著傑拉德和歐文10歲的照片，當時他們正在德國參加一項青年隊的比賽。在霍利爾看來，他發現瞭傑拉德，而青訓學院的教練們並沒有發現——這樣的暗示深深傷害瞭海明威。
撇開傑拉德的問題不談，霍利爾在青年隊球員中的成功更多是來自一線隊球員。卡拉格和歐文都認為霍利爾是他們職業生涯中最具影響力的教練。霍利爾讓23歲的傑拉德擔任球隊隊長，確實是一個鼓舞人心的決定，但他也曾因為性格不合的原因，準許湯普森離開。也有人質疑他將馬特奧賣給利茲聯的操作——這名球員在利茲聯成為瞭一名優秀的後衛。如果他能夠將這兩名青訓球員留在利物浦，那麼他的成功可能會持續更長時間。
斯蒂芬-賴特和尼爾-梅勒都將在一線隊留下自己的印記，但贏得1990年以來的首個聯賽冠軍的壓力，意味著霍利爾的首要任務和方法會隨著時間的推移而改變，更多的信任會被放在高水平的年輕球員身上。青訓學院有很多天賦出眾的球員，但能夠立馬在英超聯賽中展現競爭力的並不多。
到2004年夏天，當切爾西開始展現自己的金錢力量之時，貝尼特斯已經取代瞭霍利爾，並以利物浦繼續留在歐冠聯賽作為球隊的首要任務。貝尼特斯知道他有三年的時間來打造一支有能力競爭聯賽冠軍的球隊，但他仍然面臨著快速發展的壓力。
貝尼特斯成為利物浦主教練之後，面臨著很大的壓力
當貝尼特斯見到海明威之時，他詢問有哪些球員做好瞭為一線隊效力的準備，並被告知最好的球員需要更多的時間之時，貝尼特斯的註意力立即轉移到瞭他從霍利爾那裡繼承而來的球員身上。從那時起，海明威和貝尼特斯之間的對話就變得非常有限瞭。盡管青年隊的球員有機會參加國內杯賽，但他們往往沒有展現出足夠的競爭力。一位熟知海明威和貝尼特斯的消息人士表示：“這樣的情況，讓海明威和球員們覺得，他們註定要失敗。”
