本菲卡時期的單刀破門
從02/03賽季開始，本菲卡在卡馬喬的率領下開始“坐二望一”——甩開葡萄牙體育、迫近波爾圖；03/04賽季，西芒的表現異常出色，整個賽季貢獻瞭12粒進球，但這個賽季的波爾圖幾乎無懈可擊——陣容上，門將拜亞、後防線卡瓦略、科斯塔、瓦倫特和費雷拉是清一色的葡萄牙國腳，中場以德科為核心，配以馬尼切和科斯蒂尼亞兩大“保鏢”，雖然巴西人領銜的鋒線略顯星味不足，但整個波爾圖隊的攻守平衡、收放自如，最重要的是，球隊的主教練是狂人穆裡尼奧，聯賽的一騎絕塵也讓波爾圖騰出瞭更多精力用於歐冠賽場，並在沙爾克04的主場維爾廷斯競技場拿下瞭歐冠改制後的隊史首個冠軍聯賽冠軍。
波爾圖的歐冠奪冠是整個葡萄牙足球的勝利
顯然，西芒一個人的力量還無法撼動波爾圖歷史級別的賽季表現，但隨著2004年夏天波爾圖的解體，本菲卡終於迎來瞭反超良機，依靠意大利名帥特拉帕托尼的運籌帷幄，西芒延續著強勢的表現，整個賽季貢獻瞭15粒聯賽進球，並有三次梅開二度，有西芒進球的比賽，本菲卡保持瞭8勝4平的不敗戰績，直接帶來瞭28個聯賽積分，可以說，西芒是本菲卡04/05賽季奪得聯賽冠軍的首功之臣。賽季末，西芒也理所應當的獲得瞭當年的葡萄牙金球獎。
本菲卡時期的凌空抽射
05/06賽季，逐漸成熟的西芒被新上任的荷蘭主帥羅納德-科曼委任為球隊隊長，以聯賽冠軍身份進入歐冠聯賽的本菲卡也想復制兩年前波爾圖的輝煌，在小組賽客場對陣曼聯和淘汰賽客場對陣利物浦的比賽中，西芒都貢獻瞭精彩進球，不僅為球隊帶來瞭積分，還讓挑剔的英國球迷記住瞭這位技術精湛的葡萄牙球星。
直接任意球破曼聯
客戰利物浦的精彩遠射
由於歐冠聯賽的分散精力和球隊自身實力的下降，本菲卡沒能衛冕葡超聯賽冠軍，西芒在聯賽上半段又一次受到瞭腿部傷勢的困擾，一度缺陣兩個月，盡管如此，整個賽季西芒仍然貢獻瞭9球3助攻的數據。
06/07賽季，西芒進入狀態非常快，且保持住瞭良好的勢頭，22場比賽裡貢獻瞭11粒進球7次助攻，若不是聯賽最後五輪再次受到腿部傷勢影響，西芒的個人數據和球隊成績肯定會更加出色。
這個賽季之後，西芒在葡萄牙國內的地位達到瞭如日中天的程度，在2007年葡萄牙足球先生的評選中更是力壓C羅奪魁。此時，連本菲卡自己都意識到留不住球隊的隊長瞭，球隊主帥費爾南多-桑托斯更是直言：“西芒的離開對球隊簡直就是一場噩夢。”
