傢人的鼓勵和支持讓西芒慢慢挨過瞭那段適應期，之後的五年時間裡，西芒通過紮實的訓練和頻繁的比賽練就瞭一身出色的個人能力，從U15到U17再到U19，西芒幾乎都是葡萄牙體育俱樂部各個年齡段中身材最矮小但技術最出色的球員，1997年夏天，未滿18歲的西芒正式進入瞭葡萄牙體育一線隊，並在97/98賽季的葡甲聯賽中登場亮相（02/03賽季才更名為葡超聯賽）。
小將西芒很快就在葡萄牙體育隊站穩瞭腳跟，他的變向突破令對手防不勝防，出其不意的後插上和內切射門更是其一大殺招。西芒的橫空出世讓葡萄牙體育的邊路進攻插上瞭翅膀，讓球隊的整體進攻體系更具立體感和觀賞性，效力葡萄牙體育的三個賽季，西芒共為球隊上場53次，攻入12球，並在1998年入選瞭葡萄牙國傢隊。
當西芒還在葡萄牙體育青訓營時，俱樂部一線隊的隊長是後來的葡萄牙傳奇球星路易斯-菲戈，加之兩人的場上位置極其相似，所以西芒也一直將菲戈視作偶像和追趕的目標。在西芒1997年進入葡萄牙體育一線隊時，菲戈已經在西甲豪門巴塞羅那隊捧起瞭西甲聯賽的冠軍獎杯。愛屋及烏，巴塞羅那也成為瞭西芒心中又一個向往的聖地。
美麗的錯誤
沒想到一切來得那麼突然。
1999年夏天，在葡萄牙聯賽表現出色的西芒吸引瞭眾多球隊的關註，這其中就包括西甲豪門巴塞羅那，在菲戈的大力推薦下，巴薩最終以23億比塞塔（大約相當於時下300萬歐元）的價格簽下瞭這位前途無量的葡萄牙新星。這一價格甚至超過瞭1995年菲戈加盟巴塞羅那的轉會費數額，也刷新瞭當時葡萄牙足壇的轉會費紀錄。
來到巴薩的西芒剛滿20歲，他信心滿滿的表示：“在巴塞羅那接受挑戰也沒什麼可怕的，越是危險的賭博就越刺激，職業生涯至今我已遇到過無數次挑戰，但我從來沒有失敗過。”
但這一次，年輕的西芒還是低估瞭在豪門生存的難度。
對巴薩這樣的豪門來說，球迷們對俱樂部成績近乎苛刻的期望迫使球隊必須每場比賽都全力以赴，所以為瞭保證成績的穩定性，任何一任的巴薩主教練都沒有足夠的資本和時間來鍛煉新人，自然的，初來乍到的西芒也不例外，99/00賽季，巴薩主帥范加爾對西芒的定位也隻能是菲戈的替補，整個賽季，西芒僅僅有五場比賽首發並打滿全場，其餘比賽均是替補上陣，貢獻瞭一粒進球，這樣的表現與巴薩對他的期待相距甚遠，一個賽季下來，年輕的西芒切身感受到瞭“豪門深似海”的無力感。
但屬於西芒的機會很快就來瞭，2000年夏天，菲戈以創紀錄的轉會費轉投死敵皇傢馬德裡，巴塞羅那隨即挖來瞭荷蘭邊鋒奧維馬斯和西班牙本土前鋒阿方索入替，教練方面，范加爾教練回歸祖國拿起瞭國傢隊教鞭，西班牙老帥費雷爾接替荷蘭人執掌巴薩。
