1/4決賽首回合切爾西和巴薩的首發
這樣的對決無疑讓人心潮澎湃。在斯坦福橋，佐拉轟入驚世駭俗的定位球，高中鋒弗洛連下兩城，或許藍軍自己都沒想到能早早領先加泰羅尼亞巨人三球，如果不是菲戈下半場打進續命進球，懸念很可能在首回合就終結。次回合回到奇跡誕生之地諾坎普，球迷用塑料板拼出巨大無比的“2-0”，巴薩也士氣大振，半場結束就由裡瓦爾多和菲戈逆轉瞭形勢。
經典的故事總是一波三折，下半場巴薩門將海斯普送出烏龍助攻導致丟球，巴薩最後時刻絕殺才涉嫌進入加時。隨後的劇情是巴薩獲得兩個點球，藍軍被罰下兩人，比分則變成瞭5比1。一場精彩的大逆轉讓巴薩野心勃勃，但光鮮的外表下將帥關系卻水深火熱，詭異的更衣室氛圍下，悲劇也埋下伏筆。
【蝙蝠軍團驚艷世人】
瓦倫西亞，是1999/00賽季西甲最大的驚喜，淘汰巴薩的正是他們。在拉涅利和庫珀兩代主帥的打造下，蝙蝠軍團既能踢出意大利足球的防守反擊又能駕馭阿根廷風格的行雲流水，隊內更是擁有門迭塔、卡尼薩雷斯、安古洛、基利-岡薩雷斯等球星。
同樣步入巔峰的拉齊奧在1999/00賽季表現精彩，他們兩個階段都是小組第一，小因紮吉還在對陣馬賽的比賽中上演大四喜。如此強大的藍鷹，和蝙蝠軍團在伊比利亞踢出一場大開大合的比賽，赫拉德大演帽子戲法，比分則定格在5比2，這讓次回合貝隆的進球也顯得黯然失色。
當時的報紙報道瓦倫西亞5比2大勝拉齊奧
半決賽等待瓦倫的是火力全開的巴薩，但足球的強弱永遠是相對的，在瓦倫西亞，蝙蝠軍團踢出瞭教科書般的快速反擊，應接不暇的巴薩1比4慘敗，這一次諾坎普沒有奇跡上演，1比2落敗的瓦倫依然晉級，等待巴薩的則是賽季結束後范加爾的悻悻下課和菲戈的背叛，紅藍軍團步入黑暗時代。
【皇傢馬德裡，習慣性冠軍】
多年之後人們提起1999/00賽季的歐冠，都會因為一場略失懸念的決賽而忽視皇馬一路走來的艱辛。確實，銀河戰艦聯賽隻慘淡地獲得第5名，但在杯賽卻是絕對的一流專傢，叫他們決賽之王毫不為過。
2000年歐冠決賽海報
兩支球隊的賽季歷程都如過山車一般，聯賽上半程，皇馬一度接近降級區，這導致托沙克下課，博斯克上任，後者穩定瞭更衣室，並提拔年僅18歲的卡西利亞斯，球隊成績逐漸好轉；瓦倫的故事就更加玄幻，西甲開賽兩月，星光璀璨的蝙蝠竟然聯賽墊底，於是厚積薄發、否極泰來成為瞭他們的主旋律。
