1999/00賽季歐冠第一階段小組賽果
豪門球隊馬失前蹄是小組賽的主旋律，出局的米蘭竟然墊底，連聯盟杯資格都沒拿到，除此之外阿森納、勒沃庫森也紛紛落馬。第二階段小組賽過後，意甲隻剩下獨苗拉齊奧，德甲也隻有拜仁孤軍奮戰。如果以今天的視角將四大聯賽視作歐戰第一梯隊，法甲、荷甲和葡超作為第二梯隊，那麼1999/00賽季，是歷史上首次沒有這七大聯賽之外的球隊進入歐冠八強。
1999/00賽季歐冠第二階段小組賽戰果
這樣的變化是歷史性的，兩階段小組賽大幅降低瞭偶然性，從此歐冠徹底進入大國逐鹿的舞臺。西甲三強成為瞭故事的主角，他們首次讓一個聯賽包攬歐冠四強的三席，並且創造瞭一個壯舉——沒有任何一個其他聯賽的球隊，能夠搶走他們的晉級名額。
時代是不斷變化的，卻缺少瞭個人英雄主義的俠客色彩。在所有的鋪墊就為之後，1999/00賽季的歐冠決賽顯得平淡無奇——盡管西甲球隊實現會師，已是完成前無古人的成就。
1999/00賽季歐冠淘汰賽歷程
【淘汰往季冠亞軍的皇馬】
從1966年到1997年，西班牙球隊31年間隻拿到過一個歐冠冠軍，這期間阿賈克斯和拜仁先後鑄就王朝，英格蘭球隊8年7冠，意甲也擁有過小世界杯，歐冠總冠軍數上西甲已經被意甲（8個）、英超（8個）超越。不過，隨著克魯伊夫將藝術足球帶到巴薩、桑斯打造新一代皇馬，西甲從1997/98賽季開始重現崛起之勢。
毫無疑問，1999/00賽季，西甲球隊才是歐冠的主角。皇馬、巴薩和瓦倫三支球隊第一階段小組賽均以小組第一出線，拜仁、阿森納等豪門都沒能在他們身上占到便宜。第二階段小組賽，攻擊火力兇猛（小組賽分別打進19球和17球）的巴薩延續迅猛勢頭，5勝1平強勢晉級；被拜仁雙殺的皇馬倒是遇到些許問題，卻也憑借相互關系的優勢力壓基輔迪納摩；瓦倫同樣以小組第二出線。
八強的其他球隊都是虎狼之師，但在西甲三強面前統統變成瞭配角，衛冕冠軍曼聯兵強馬壯，卻阻止不瞭夢劇場被攻陷，基恩不慎自擺烏龍，勞爾完成梅開二度——雷東多晃過博格的助攻隻能以驚艷來形容。半決賽裡歐洲德比再度上演，阿內爾卡兩回合各進一球，耶雷梅斯烏龍送禮，皇馬復仇成功，主場2比0、客場1比2淘汰拜仁。對皇馬來說，桀驁不馴的阿內爾卡真是甜蜜的危險人物。
雷東多對陣曼聯的神奇助攻
【關鍵時刻自亂陣腳的巴薩】
以西甲冠軍身份出戰的巴薩更加兇猛，菲戈和裡瓦爾多都是能夠力挽狂瀾的人物，再加上賈府黃金一代出品的德波爾兄弟和克魯伊維特，以及恩裡克、瓜迪奧拉等球星，紅藍軍團的攻擊火力令人震驚，整屆賽事打進45球。巴薩1/4決賽的對手是切爾西，當時阿佈尚未入主，但藍軍仍擁有佐拉、德尚、德塞利、迪馬特奧、懷斯等精兵強將。
