1997-98賽季結束後，佈魯斯接受瞭謝菲爾德聯開出的球員兼主帥的合同。在正式退役之前，他還為謝菲聯上陣瞭11場比賽，隨後便開始瞭自己20年的執教生涯。
在執教謝菲聯的1998-99賽季裡，佈魯斯帶領球隊在當時的英甲聯賽排名第八，隻能說是中規中矩，卻也留下瞭令人印象深刻的一筆：在足總杯上，謝菲聯面對強大的阿森納卻是打出瞭氣勢，雙方在1-1的比分上僵持，此時謝菲聯球員將球踢出界外，好讓場上一名球員接受治療。但比賽重新開始時，所有人都以為阿森納會在擲出邊線球後歸還球權，但沒想到卡奴並沒有這麼做，他沿右路一直突進，最終助攻奧維馬斯打入一球，這個不道德的進球激怒瞭佈魯斯，他將正在向裁判以及卡奴討要說法的球員叫來，準備離場罷賽，這讓風波推向瞭頂點。事件最終也是峰回路轉，雖然沒有辦法改變當場比賽的結果。不過賽後溫格第一時間表示願意重賽，卡奴也出來解釋和致歉。謝菲聯和足協最終同意瞭重賽的建議，於是在十天之後，這場意義特殊的重賽在海佈裡上演，盡管最後依舊是阿森納以2-1勝出，但是包括佈魯斯在內，誰也沒有異議。
佈魯斯在謝菲聯的工作僅維持瞭一年，便以董事會出現瞭混亂，而且缺乏資金進行轉會操作為由辭去瞭職務。他原本想去電視臺擔任評述員，但是在哈德斯菲爾德老板魯伯利的勸說下，他最終加盟哈鎮。佈魯斯在哈鎮的兩年經歷瞭高開低走，球隊在1999-00賽季一度殺入前三，但最終在升級附加賽中功虧一簣。隨後一個賽季，他帶領哈鎮在11輪比賽之後僅得6分，最終和魯伯利翻臉，黯然下課。而鮮為人知的是，這個時候的佈魯斯除瞭是個教練，還是個作傢，他的三部曲作品《前鋒》、《清道夫》、《後衛》，主要描述瞭“雷德斯菲爾德”主帥“巴內斯”在執教的空當順便破獲多起大案的故事，故事的內容有著強烈的自我投射，這三部小說後來在網絡上頗受歡迎。
在這個賽季的末段，佈魯斯還作為救火教練出任瞭維根的主帥，帶領球隊殺入英乙聯賽附加賽，但隨著球隊在半決賽中失利，佈魯斯離開瞭這支執教僅兩個月的球隊，又去接手水晶宮。但是僅過3個月，球隊正處於強勢的時候，佈魯斯又遞交瞭辭呈，想要重回伯明翰城執教。這樣任性的行為自然被水晶宮拒絕，但佈魯斯去意已決，經過一番商討和補償，佈魯斯最終如願以償。
重回伯明翰，是佈魯斯在三年多的時間裡執教的第五傢俱樂部，這一來證明瞭佈魯斯的名聲得到瞭不少中小型球隊的認可，但頻繁的跳槽也讓佈魯斯無法證明自己的實力。不過在聖安德魯斯球場，佈魯斯終於找到瞭長期安身立命的地方。
