1995年，丛飞第一次去了湖南贫困县参加失学儿童救助义演，花10万元成立了丛飞助学基金会，专门资助贫困儿童读书。后来他发现委托他人，基金会的钱会被克扣，他就干脆每年都亲自跑到村里送钱。
受他资助的孩子都叫他“丛飞爸爸”，每次听到孩子们这么叫，丛飞就从口袋里掏钱，100元、200元，直接塞到每个围着自己的小孩手里面。
1998年，丛飞在演出的时候认识了第一任妻子，三年后，两人生下女儿。期间丛飞一直从事歌唱事业，但是赚来的钱几乎全部捐给了贫困失学儿童。他在深圳的财产仅仅是一套一室一厅的房子，就连这样的房子里面，还时常住着无家可归的流浪汉，还有来拜托丛飞帮忙的穷人。
有一回，丛飞的父母来深圳看他，发现儿子住的房子连冰箱都没有。家徒四壁，破破烂烂，还有催交欠款的通知单。父亲张万军问道：“你挣钱也不少，为什么连银行的贷款也拖着不交？”
丛飞说：“我在贫困山区资助着100多个失学儿童和孤儿读书，我刚刚为他们寄完学费，没钱交供楼款了。”
家里还有七个白吃白住的陌生人，张万军问儿子：“你的家里怎么住了这么多人啊？”
丛飞说：“他们来深圳找工作，为了节省开支，在我这凑合些日子。”
丛飞用椅子搭了床给父母睡，自己则卷铺盖睡在走廊里。
过了10天，父母走了，那些白吃白住的人还住在丛飞家里。
有次丛飞给了妻子3000元家用，妻子已经计划好要买什么，结果这时候贵州来了个电话，说：“丛爸爸，你能不能多寄给我们家一些钱？”
丛飞听了，又把3000元从妻子那里要了回来，给贵州那边邮寄了过去。还有一次，妻子拿到了丛飞给的给女儿交幼儿园学费的钱，第一时间放在了枕头下面，结果湖南山区又来了个电话，和丛飞要钱，丛飞二话没说又把钱邮寄了过去。
女儿交学费的钱没了，丛飞和母亲要了来垫。
这样的日子过了几年，丛飞的妻子实在忍受不了，她和丛飞提出了离婚。离婚那天，丛飞哭了起来，妻子说：“婚都离完了，你哭什么？”
和妻子离婚后，丛飞还是一如既往四处捐钱。有一回他拿了一箩筐红薯回来，煮熟了给父母吃，父亲张万军忍无可忍，说：“几十万元、上百万元扔出去了，换回些破地瓜！孩子不能跟你遭这个罪，我们抱孩子走，这人不人、鬼不鬼的日子你自己过吧。”
丛飞听了父亲的话很伤心，但是他还是没有放弃捐助，他自己没钱吃饭了就饥一顿饱一顿，吃方便面过活。
这时候他曾经资助过的一个学生打电话给丛飞，希望丛飞能帮助她进入深圳歌舞团工作。丛飞找熟人问了问，熟人说没可能。丛飞又去了一所中学，帮这个女生找到了一份音乐教师的工作。
