当然，不是每个人都被杰拉德的新闻发布会说服了。温格在11月说:“你知道切尔西迟早会得到他们想要的球员。这意味着杰拉德的决定可能只是暂时的。”
几周后，在利物浦欧冠小组赛对阵奥林匹亚科斯之前，杰拉德自己承认，如果利物浦不能证明他可以从一个失败者变成一个挑战者，他将不得不重新考虑自己的未来。他说:“如果事情看起来不太好，我将不得不看看夏天会发生什么。赛季结束时我将25岁。我还有六、七年的时间在顶级联赛中赢得一些东西，所以我希望这种变化会很快发生。”
“我处境艰难，因为我自己也是一名球迷。我想在利物浦赢得一些东西。但是我没有时间。我真的不能再等三四年了，等着球队改变，等着球队成为冠军竞争者。我希望从现在开始，到赛季结束时，所有这些都将实现。到夏天，我们将能够在新赛季争夺冠军。我现在不想放弃，但看看这张桌子。”
当时，利物浦在联赛中排名第七，比顶级球队切尔西少15分。
为了自己未来的职业生涯，杰拉德曾想过离开利物浦。
到赛季结束时，这个差距已经扩大到37分。与此同时，史蒂文·杰拉德在联赛杯决赛对阵切尔西时的失误(乌龙球)导致一群利物浦球迷攻击他的队长。他们喊道，“那个混蛋是故意的。他想为切尔西效力。他想要钱。他和妻子只想去伦敦赚钱。杰拉德是个该死的叛徒。”
然而，几个月后，这一切都被遗忘了。利物浦在冠军联赛中的表现成了杰拉德的个人秀。这位中场球员带领他的球队去了伊斯坦布尔，击败了勒沃库森、尤文图斯甚至切尔西。史蒂文·杰拉德在伊斯坦布尔享受了无尽的荣耀后，即使是习惯于“收获”一切的阿布，也认为切尔西追求史蒂文·杰拉德是徒劳的。
然而，事情突然变了。
杰拉德一直在焦急地等待利物浦在接下来的几周拿出一份更好的合同。他与球队的合同将在两年后到期，但他不愿意接受之前续约的条款，也不清楚球队是否有资格再次参加冠军联赛。他们在联赛中排名第五，并且在冠军联赛竞争区之外，但是随后的冠军联赛冠军让球员期待与球队签订新合同——尤其是当球队已经与伊戈尔·比斯坎和哈曼签订了新合同的时候。
然而，利物浦和杰拉德的续约似乎是“死一般的沉默”。
史蒂文·杰拉德与利物浦的续约一度陷入僵局。
不可否认，后勤问题确实对这件事有一定的影响。主要演员在假期开始享受他们自己的生活。杰拉德的经纪人斯特伦·马歇尔也在享受他的蜜月。然而，一旦每个人都回到工作岗位并专注于即将到来的新赛季，所有党派都表现出了毫不妥协的态度。杰拉德和贝尼特斯之间的沟通有问题。杰拉德起初感到有些自满，并假设他永远不会离开。同时，一些人怀疑他的转会是否会给贝尼特斯和球队带来钱来重建球队。团队的首席执行官里克·帕里在两种观点之间保持着平衡。他不会给任何一方任何保证。
