上世紀90年代前後是足球運動商業化、信息化的關鍵時期。1987年，20歲的拉伊奧拉義無反顧地放棄瞭法律學位，轉而擔任瞭哈勒姆當地一傢足球俱樂部的體育總監，隨後的五年時光，他先後嘗試瞭與足球領域相關的多個工作職位。
直到1992年，25歲的拉伊奧拉利用自己“第一桶金”賺到的20萬美元，成立瞭一傢名叫“Intermezzo”的足球經紀公司，公司核心業務就是幫助職業足球運動員完成轉會談判以及合同談判並從中抽取傭金，公司的主要業務范圍是利用人脈將荷蘭球員運作到意大利聯賽踢球。
至此，拉伊奧拉正式開啟瞭自己的職業足球經紀人之旅。
慧眼識珠，聲名鵲起
拉伊奧拉經紀人生涯運作的第一筆買賣是阿賈克斯球星佈萊恩-羅伊轉會意甲球隊福賈的交易。據說，為瞭完成這筆“開門紅”的買賣，拉伊奧拉共耗時七個月之久，每天與羅伊形影不離，悉心傾聽羅伊的心聲並想盡辦法為其解決各種困難，甚至有資料顯示，拉伊奧拉還親自上陣為羅伊的新傢進行裝修。
功夫不負有心人，拉伊奧拉的勤奮最終贏得瞭羅伊的信任，1992-1993賽季，在阿賈克斯鬱不得志的羅伊最終同意瞭拉伊奧拉的建議，離開祖國荷蘭並遠赴亞平寧半島，拉伊奧拉也憑借著這筆轉會正式確立瞭自己足壇職業經紀人的地位。
此後的28年時間裡，拉伊奧拉穩紮穩打，不斷擴充團隊規模的同時逐步確立起自己“足壇轉會大鱷”的地位，這其中與拉伊奧拉慧眼識珠，善於發現優秀球員的本領密不可分，從老一代諸如：博格坎普、內德維德、伊佈拉希莫維奇，到中生代諸如：巴洛特利、博格巴、維拉蒂，再到新生代諸如：多納魯馬、哈蘭德等等，個個都是足壇響當當的球星。
可以說，通過拉伊奧拉發掘並簽約旗下的球星組成的陣容，足以拿下任何一年的歐冠冠軍獎杯。
為何說他是俱樂部高層眼中的“魔鬼”
一、針鋒相對
拉伊奧拉的談判風格看似沒有技巧，實則充滿技巧，以內德維德從拉齊奧轉會尤文圖斯的交易為例，當時名不見經傳的拉伊奧拉面對的對手是在意大利隻手遮天的尤文總經理盧西亞諾-莫吉。
莫吉
從轉會談判開啟的第一天，拉伊奧拉便大肆向媒體散佈尤文圖斯對捷克“鐵人”求賢若渴的消息，率先從心理層面壓制住當時不可一世的莫吉；在談判桌前，拉伊奧拉更是寸土必爭，“我客戶的薪水要比齊達內更高一些，否則免談”，這是拉伊奧拉送給莫吉的“見面禮”。
內德維德
